Alkana

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Langsung ke: navigasi, cari

Artikel ini bukan mengenai Alkena atau Alkuna.

Struktur kimia dari metana, alkana yang paling sederhana

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.
Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).
Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.
Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

Daftar isi  [sembunyikan]  1 Klasifikasi struktur 2 Keisomeran 3 Tata nama 3.1 Rantai karbon lurus 3.2 Rantai karbon bercabang 3.3 Alkana siklik 3.4 Nama-nama trivial 4 Ciri-ciri fisik 4.1 Tabel alkana 4.2 Titik didih 5 Sifat-sifat kimia 5.1 Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran) 6 Terdapat pada 6.1 Alkana pada alam semesta 6.2 Alkana di bumi 7 Produksi 7.1 Pengilangan minyak 7.2 Fischer-Tropsch 8 Bahaya 9 Lihat pula 10 Referensi 11 Bacaan lebih lanjut

[sunting] Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:

• lurus (rumus umum C_nH_2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
• bercabang (rumus umum C_nH_2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
• siklik (rumus umum C_nH_2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.^[1] Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

[sunting] Keisomeran

C₄-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): n-butana dan isobutana adalah 2 isomer C₄H₁₀; siklobutana dan metilsiklopropana adalah 2 isomer C₄H₈.
Bisiklo[1.1.0]butana (C₄H₆) tidak mempunyai isomer; tetrahedrana (tidak terlihat) (C₄H₄) juga tidak mempunyai isomer.

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

• C₁: tidak memiliki isomer: metana
• C₂: tidak memiliki isomer: etana
• C₃: tidak memiliki isomer: propana
• C₄: 2 isomer: n-butana & isobutana
• C₅: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
• C₆: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana
• C₁₂: 355 isomer
• C₃₂: 27.711.253.769 isomer
• C₆₀: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak diantaranya tidak stabil.

[sunting] Tata nama

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Tata nama organik

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".^[2]

[sunting] Rantai karbon lurus

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenalo dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.
Anggota dari rantai lurus ini adalah:

• Metana, CH₄ - 1 karbon dan 4 hidrogen
• Etana, C₂H₆ - 2 karbon dan 6 hidrogen
• Propana, C₃H₈ - 3 karbon dan 8 hidrogen
• Butana, C₄H₁₀ - 4 karbon dan 10 hidrogen
• pentana, C₅H₁₂ - 5 karbon dan 12 hidrogen
• heksana, C₆H₁₄ - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.

[sunting] Rantai karbon bercabang

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

• Cari rantai atom karbon terpanjang
• Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
• Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C₅H₁₂

Nama umum/trivial	n-pentana	isopentana	neopentana
Nama IUPAC	pentana	2-metilbutana	2,2-dimetilpentana
Struktur

[sunting] Alkana siklik

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Sikloalkana

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin.
Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C₅H₁₀) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C₅H₁₂), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.
Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.^[3]

[sunting] Nama-nama trivial

Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.
Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.
Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

• Isobutana untuk 2-metilpropana
• Isopentana untuk 2-metilbutana
• Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
• Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

[sunting] Ciri-ciri fisik

[sunting] Tabel alkana

Alkana	Rumus	Titik didih [°C]	Titik lebur [°C]	Massa jenis [g·cm3] (20°C)
Metana	CH4	-162	-183	gas
Etana	C2H6	-89	-172	gas
Propana	C3H8	-42	-188	gas
Butana	C4H10	0	-138	gas
Pentana	C5H12	36	-130	0.626 (cairan)
Heksana	C6H14	69	-95	0.659 (cairan)
Heptana	C7H16	98	-91	0.684 (cairan)
Oktana	C8H18	126	-57	0.703 (cairan)
Nonana	C9H20	151	-54	0.718 (cairan)
Dekana	C10H22	174	-30	0.730 (cairan)
Undekana	C11H24	196	-26	0.740 (cairan)
Dodekana	C12H26	216	-10	0.749 (cairan)
Ikosana	C20H42	343	37	padat
Triakontana	C30H62	450	66	padat
Tetrakontana	C40H82	525	82	padat
Pentakontana	C50H102	575	91	padat
Heksakontana	C60H122	625	100	padat

[sunting] Titik didih

Titik lebur (biru) dan titik didih (pink) pada 14 suku pertama n-alkana, dalam satuan °C.

Senyawa alkana mengalami gaya van der Waals diantara molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals diantara molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya.^[4]
Ada penentu lain untuk menentukan berapa kekuatan gaya van der Waals:

• jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang jumlahnya akan meningkat seiring dengan berat molekul alkana
• luas permukaan molekul

Dengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH₄ sampai C₄H₁₀ berwujud gas; C₅H₁₂ sampai C₁₇H₃₆ berwujud cairan; dan C₁₈H₃₈ ke atas berwujud padat. Karena titik didih alkana ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana berbanding lurus dengan massa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya.^[4]

[sunting] Sifat-sifat kimia

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.
Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

[sunting] Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + nO₂ → (n+1)H₂O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

[sunting] Terdapat pada

[sunting] Alkana pada alam semesta

Metana dan etana adalah salah satu komponen kecil dari atmosfer Yupiter.

Ekstraksi dari minyak bumi, yang mengandung banyak komponen hidrokarbon, termasuk alkana.

Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana), Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana). Titan (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygens bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu.^[5] Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk diantara ruang antar bintang. ^[6]

[sunting] Alkana di bumi

Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi olwh organisme macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.
Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi.^[4] Gas alam mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:

C₆H₁₂O₆ → 3CH₄ + 3CO₂

[sunting] Produksi

[sunting] Pengilangan minyak

Sebuah pengilangan minyak di Martinez, California.

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan minyak bumi.^[4] Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

[sunting] Fischer-Tropsch

Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari distilat minyak bumi.

[sunting] Bahaya

Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 – 8% CH₄). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat karsinogenik.